Веселые герои мультфильма знакомы всем с детства. Эти зверята постоянно находят на пушистые пятые точки, захватывающие дух приключения, а затем, героически из них выпутываются. Накануне Рождества Винни Пух и его друзья постараются, чтобы зимний праздник прошел незабываемо.
Во главе развеселой компании стоит неугомонный медвежонок. Кролик, Сова, Хрюня, Иа-Иа и другие не могут дождаться веселья. Ведь приближаются Рождество и Новый Год. Наступает волшебное время и в воздухе витает атмосфера праздника. Приятели надеются, что эти дни пройдут ярко и запомнятся надолго. Все вокруг планируют уютные посиделки в окружении близких. Винни притащил в свой домик большую елку. Он знает, что скоро пожалуют его друзья и помогут нарядить лесную красавицу. Но Хрюня пришел загодя и чуть не увидел приготовленный для него сюрприз. Запаниковавший Пух принялся искать место, чтобы перепрятать подарок. А у порога уже собрались многочисленные гости. Они громко стучали в дверь, но герой не открывал. Тогда Крошка Ру просто толкнул, и дверь открылась. Их встретило чудо с горшком на голове. Хозяин просто полакомился медом. Зверушки нарядили елку и вспомнили, как много лет назад писали письмо волшебному старику и обиделись на Санта Клауса.