Двое друзей отчаянно пытаются завоевать уважение сверстников. Щупленького Грега Хаффли и толстячка Роули одноклассники считают изгоями. Казалось, что их репутацию невозможно подправить. После наставлений старшего брата Грег намерен непременно изменить положение дел. После летних каникул он разрабатывает хитрый план.
Юный герой уверен, что средняя школа создана, чтобы создавать несчастным подросткам непреодолимые преграды. Человечество зря придумало эту бесполезную идею с получением образования. В учебном заведении он сталкивается с глупыми одноклассниками, хулиганами и отвратительной едой в школьной столовой. Грегу ничего не остается, как придумывать все новые планы по выживанию в этой клоаке. Но бесконечные хитроумные замыслы с треском проваливаются. Ничего из задуманного не получилось так, как надо. Записавшись в секцию борьбы, мальчишка терпит унижение от заклятого врага. Идеальным поводом заявить о себе является недавно объявленный конкурс карикатуристов. И снова провал. А не попробовать ли стать актером и сыграть роль в постановке «Волшебник страны Оз»? Но неудачникам пока не удается завоевать место в классной иерархии. Свои приключения Грег записывает в дневник. Повествование становится настоящим пособием по выживанию для старшеклассников.